为了给最疼爱的小老弟菜鸟（克里斯多夫·奈茨 Christopher Knights 配音）庆生，老大（汤姆·麦格拉思 Tom McGrath 配音）带领菜鸟以及好搭档科斯基（克里斯·米勒 Chris Miller 配音）、瑞哥闯入了防守最严密的美国黄金储备中心，只为找到金库尽头仅有的那台销售炸薯条的自动贩卖机。谁知他们刚刚完成任务没多久，便被长着触角的贩卖机吞了进去，随后被运到一个神秘的所在。在全封闭的设施内，四只企鹅见到了伪装成基因遗传科学家的章鱼戴夫（约翰·马尔科维奇 John Malkovich 配
20世纪70年代，联邦调查局警探约翰·康纳利（乔尔·埃哲顿 Joel Edgerton 饰）招揽波士顿的爱尔兰裔黑帮头目詹姆斯·巴尔杰（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰），为其提供黑帮线报，以联手铲除双方的共同敌人——意大利黑帮。康纳利则对巴尔杰的犯罪勾当睁一眼闭一眼。巴尔杰趁机将他建立的“冬日山岗帮”坐大，从贩卖毒品到倒卖军火无恶不作，成为波士顿史上势力最浩大、最危险的黑帮组织。影片根据纪实文学《黑弥撒：FBI和爱尔兰黑帮不光彩合作的真实故事》改编。
